Les départs en soirée de Circle Line suivent un corridor maritime qui accueille des navires depuis quatre siècles, passant devant des jetées qui géraient autrefois des paquebots et des cargos, aujourd'hui transformées en parcs et promenades. La compagnie a lancé sa première croisière touristique en 1945, lorsque les anciens combattants de retour se pressaient sur les ponts pour voir une ville qui se transformait en capitale du temps de paix. Aujourd'hui, l'itinéraire Harbor Lights suit le même chemin que ces premiers bateaux, partant du Pier 83 sur l'Hudson et balayant le sud devant le quartier financier avant de contourner la Statue de la Liberté et de revenir par l'East River. Le départ en soirée tire profit de l'heure où la lumière naturelle et artificielle se chevauchent, généralement entre 19h00 et 21h00 selon la saison. Alors que le soleil descend derrière le New Jersey, les façades occidentales de la Freedom Tower et des tours du centre-ville reçoivent les derniers rayons directs tandis que les élévations orientales tombent dans l'ombre, créant un effet de clair-obscur visible uniquement depuis l'eau. L'éclairage de navigation sur les ponts et les balises de chenal s'active automatiquement au crépuscule civil, marquant l'itinéraire avec des balises rouges et vertes qui ont guidé les cargos à travers ces mêmes détroits pendant des générations. Le port de New York reste le troisième complexe portuaire le plus actif de la côte atlantique, et les croisières en soirée partagent le chenal avec des porte-conteneurs, des remorqueurs et des ferries respectant leurs horaires après que l'heure de pointe des navetteurs se soit calmée. La voie navigable elle-même est une vallée fluviale ennoyée, creusée par l'eau de fonte glaciaire il y a douze mille ans et maintenue aujourd'hui à une profondeur de quinze mètres pour accueillir des cargos à fort tirant d'eau. La flotte de Circle Line comprend des cabines climatisées et des ponts supérieurs en plein air, configurés pour transporter jusqu'à six cents passagers sur l'itinéraire de deux heures qui fait le tour de la pointe sud de Manhattan. Les croisières fonctionnent toute l'année, avec des intérieurs chauffés en hiver et des auvents déployés en été, s'adaptant à un horaire qui voit plus d'un demi-million de passagers choisir chaque année l'eau plutôt que les points de vue terrestres.